2012年是宥勝面對「挑戰」的一年，主持、演戲、出書、寫真都嘗試後，他將挑戰最冒險的嘗試：發片當歌手。起初他對公司下一步的安排「發片當歌手」這件事極度反感，不但立刻反對，還說自己唱歌完全不行，不希望自己跨足唱片而被恥笑。會對唱歌如此沒自信，起因於５年前他在獲得冒險王主持資格後，被安排參加歌唱比賽海選，他選唱周杰倫〈軌跡〉卻因起音太高而破音，讓現場評審對他不屑一顧，第一輪就被刷掉，造成他日後有兩年時間不敢走進KTV唱歌的陰影。
在經紀公司不停說服下，他有條件答應，從頭學起，卻也成為他另一個噩夢「加盟海蝶北京記者會Rap事件」的開始。他對唱RAP超有自信，尤其宋岳庭〈Life’s a struggle〉、伍佰〈樓仔厝〉、周杰倫〈爸，我回來了〉、蛋堡〈關於小熊〉等歌，於是自告奮勇說在簽約海蝶唱片的北京記者會上要秀幾句自己寫的RAP展現誠意，但他自以為是的RAP，在別人眼裡卻頂多只是個數來寶，他還唱得零零落落，這個「掉漆」的演出卻成了隔天媒體版面的焦點，讓他再度重創。
再回上海拍戲期間他重新思考唱歌之於他的意義，也重拾歌唱的樂趣，玩出心得，也把壓力拋開，再回到馬來西亞受訓時，又有舞蹈老師、樂手老師親身經驗分享、也讓他自己更理解如何運用肢體與才藝時，他重拾高中加入「熱舞社」的熱情練舞，愛寫網誌分享的他，也開始嘗試寫詞，一步步調整自己的目標，雖然此時他練舞不慎扭傷腰，最後又與海蝶一次又一次的開會討論受挫，在對自我的堅持與要求下，對合適他的定位始終無解，他在會後獨自留在會議室裡思考了很久，在白板寫下「唱歌好難」四個大字，可見他的壓力有多大。「當我找到理由讓自己徹底放鬆之後，沒想到才隔一天，我竟然就開始偷偷聽歌、也開始偷偷唱歌了。」
緊接著，便是進錄音室配唱，期間經歷他生日被惡整事件，包含老師、工作人員等所有人在那天瘋狂批評他的歌聲以及發片目的，最後馬來西亞密訓也勉強過關了，錄音也一首一首完成了。宥勝用心一步步的越過所有的低潮和挫敗，以冒險王的精神學習挑戰，讓大家看到他的不完美。12月21日宥勝的新書《挑戰不完美》發表會，將揭露發片心路歷程。有別於其他唱片新人，他歌手身分「處女秀」，並非一兩百人的小型歌友會，而是12月31日動輒萬人的跨年晚會，他將以MV裡全新「運動時尚風」造型現身，與4位男舞者齊唱跳首波主打〈笨蛋〉，並演唱他的新戲《我租了一個情人》片頭曲〈都給你〉。
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